曾是宪法律师,《沙龙》杂志记者,自2012年8月至2013年10月担任《卫报》的专栏作家。他的评论性和调查性报道曾屡获殊荣,其中包括在线新闻协会(Online News Association)授予的2013年最佳调查新闻奖,埃索杰出报道奖(Esso Award for Excellence in Reporting,这相当于是巴西的普利策奖),以及电子前哨基金会(Electronic Frontier Foundation)颁发的2013年先锋奖。他还因国家安全方面的报道获得2013年乔治•波尔卡新闻奖(George Polk Award),并被美国《外交政策》杂志评为全球百名顶尖思想家。格林沃尔德的作品现身于诸多报刊和政治新闻杂志,其中包括《纽约时报》、《洛杉矶时报》、《美国保守派》杂志。2014年2月,他创建了新媒体机构First Look Media。